5時……かな? → 5, I think.
えーすごーい → Wow, amazing!
似合いますよー → It's good on you.
微妙に嬉しくないぞ、似合っても → Even if it does, being happy about it is iffy
does?
正体を現しかけているみたいだよ → Like Shota is trying to make you laugh...
笑った
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ちなみに本編の英語字幕でリスニングの勉強、と思いきや、字幕スクリプトと実際の英語のセリフが全然違っていてあまり参考にはならない